Baseball diperkenalkan di Cuba pada tahun 1864, dan orang Kuba membantu menyebarkan permainan ke seluruh Caribbean. Pada masa ini, liga profesional ada di Mexico, Puerto Rico, Venezuela, dan Republik Dominika. Musim berlangsung dari Oktober hingga Januari, dan sejak tahun 1949, pemenang dari setiap empat liga telah bertanding di Caribbean Series setiap Februari.
Jadual ini menyediakan senarai juara Seri Caribbean.
Siri Caribbean (moden)| tahun | pasukan yang menang | negara |
|---|---|---|
| 1970 | Pelayar Magallanes | Venezuela |
| 1971 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1972 | Singa Ponce | Puerto Rico |
| 1973 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1974 | Caguas Creoles | Puerto Rico |
| 1975 | Koboi Bayamon | Puerto Rico |
| 1976 | Penanam Jingga Hermosillo | Mexico |
| 1977 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1978 | Orang India Mayaguez | Puerto Rico |
| 1979 | Pelayar Magallanes | Venezuela |
| 1980 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1981 | tidak diadakan | |
| 1982 | Singa Caracas | Venezuela |
| 1983 | Serigala Arecibo | Puerto Rico |
| 1984 | Zulia Eagles | Venezuela |
| 1985 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1986 | Mexicali Eagles | Mexico |
| 1987 | Caguas Creoles | Puerto Rico |
| 1988 | Escogido Singa | Republik Dominika |
| 1989 | Zulia Eagles | Venezuela |
| 1990 | Escogido Singa | Republik Dominika |
| 1991 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1992 | Orang India Mayaguez | Puerto Rico |
| 1993 | Santurce Crabbers | Puerto Rico |
| 1994 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 1995 | Senator San Juan | Puerto Rico |
| 1996 | Penanam Tomato Culiacán | Mexico |
| 1997 | Helang Utara | Republik Dominika |
| 1998 | Helang Utara | Republik Dominika |
| 1999 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 2000 | Santurce Crabbers | Puerto Rico |
| 2001 | Helang Cibao | Republik Dominika |
| 2002 | Penanam Tomato Culiacán | Mexico |
| 2003 | Helang Cibao | Republik Dominika |
| 2004 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 2005 | Rusa Mazatlán | Mexico |
| 2006 | Singa Caracas | Venezuela |
| 2007 | Helang Cibao | Republik Dominika |
| 2008 | Harimau Licey | Republik Dominika |
| 2009 | Harimau Aragua | Venezuela |
| 2010 | Escogido Singa | Republik Dominika |
| 2011 | Obregón Yaquis | Mexico |
| 2012 | Escogido Singa | Republik Dominika |
| 2013 | Obregón Yaquis | Mexico |
| 2014 | Penanam Jingga Hermosillo | Mexico |
| 2015 | Penanam Tembakau Pinar del Río | Cuba |
| 2016 | Rusa Mazatlán | Mexico |
| 2017 | Criollos de Caguas | Puerto Rico |
| 2018 | Criollos de Caguas | Puerto Rico |
| 2019 | Toros de Herrera | Panama |
| 2020 | Toros del Este | Republik Dominika |
