Dari 13 negeri asal, Maryland mempunyai bendera negara berdasarkan bendera yang dikibarkan di bawah pemerintahan Inggeris. Menurut undang-undang heraldry, sepanduk pribadi Lords Baltimore, yang merupakan pemilik hak milik Maryland, adalah perluasan wilayah yang mereka kuasai. Pada tahun 1638 Leonard Calvert, putera Sir George Calvert, Lord Baltimore yang pertama, menulis kepada saudaranya Cecilius bahawa dia telah mengibarkan panji Calvert dalam pertempuran, dan melalui abad ke-17 dan ke-18 bendera itu terus digunakan. Lengan lengan Calvert terdiri daripada enam jalur menegak, bergantian kuning dan hitam, dengan jalur pepenjuru (dari angkat atas hingga lalat bawah) warna yang saling bertukar — iaitu hitam di mana pepenjuru melintasi jalur kuning dan sebaliknya. Seperti yang berlaku pada lengan heraldik paling awal, tidak ada simbolisme yang diketahui dalam reka bentuk kuning-hitam;itu hanya khas. Sebaliknya, keluarga Crossland (keluarga ibu Sir George Calvert) memiliki lambang dengan asal usul simbolik yang lebih jelas. Ini membuat tanda nama keluarga dengan menunjukkan perisai putih dan merah seperempat yang membawa salib botonée (salib yang lengannya berakhir dalam tiga bola).
Walaupun kegembiraan tradisional tidak digunakan lagi di 13 jajahan Inggeris semasa Revolusi Amerika (1775-83), lengan Lords Baltimore tidak pernah dilupakan. Pelbagai reka bentuk, termasuk lencana yang dipakai oleh tentera Maryland semasa Perang Saudara (1861–65), menggabungkan simbol-simbol ini. Pada 9 Mac 1904, sepanduk persenjataan yang menggabungkan lengan Calverts dan Crosslands secara rasmi diadopsi sebagai bendera negara. Boton silang sering berfungsi sebagai penghujung tiang di mana bendera dipaparkan.
