Lambang yang diberikan pada tahun 1909 kepada Kepulauan Leeward (termasuk Antigua dan bekas tanggungannya Barbuda) memiliki perisai untuk masing-masing dari enam koloni pulau Britain, masing-masing berdasarkan cap kerajaan tempatan. Tetapi perisai Antigua di lengan adalah pemandangan kubu yang tidak bersemangat yang menghadap ke pantai di mana tumbuhan agave tumbuh. Lebih-lebih lagi, lencana bendera untuk Kepulauan Leeward, seperti yang digunakan pada British Blue Ensign, adalah salah satu yang paling tidak bermaruah di Empayar Inggeris. Lencana ini menampilkan nanas besar dan tiga yang lebih kecil, dikatakan untuk menghormati gabenor pertama, Sir Benjamin Pine, dan keluarganya.
Kuiz Menjelajah Sejarah Amerika Latin Negara manakah yang mendirikan penempatan Eropah pertama di Belize? Dengan kegagalan Persekutuan Hindia Barat pada tahun 1962, sekumpulan kepulauan Caribbean Britain, Antigua menghadapi masa depan yang baru. Antigua mengambil status sebagai negara yang bersekutu dengan Inggeris, di mana segala urusan kecuali urusan luar negeri dan pertahanan akan ditangani oleh pemerintah daerah. Peralihan ke status ini berlaku pada 27 Februari 1967, di bawah bendera baru.
Persaingan untuk reka bentuk bendera itu memperoleh 600 penyertaan, termasuk penyertaan pemenang oleh Reginald Samuel. Latar belakang merah menunjukkan dinamisme orang-orang yang berusaha menuju nasib mereka sendiri, sementara bentuk-V di tengah adalah kemenangan. Warna-warna di kawasan itu melambangkan warisan tempatan: hitam adalah untuk populasi mayoritas dan tanah, biru untuk laut di sekitarnya, dan putih untuk pantai menjadikan daerah ini sebagai destinasi pelancongan yang popular. Matahari keemasan adalah ciri iklim tempatan. Bendera juga disukai kerana ia unik dalam konsep dan reka bentuk dan mudah dikenali. Pada peralihannya ke kemerdekaan pada 1 November 1981, Antigua dan Barbuda tidak mengubah bendera.
