Semasa Perang Revolusi (1775-83) warna khas dibawa oleh pasukan dari Delaware, tetapi bendera negara rasmi tidak diadopsi hingga 24 Juli 1913. Simbolisme asli dari bentuk berlian tidak diketahui, tetapi mungkin telah dipilih hanya sebagai reka bentuk yang tersendiri. Pilihan warna dapat difahami dengan jelas: pakaian seragam pasukan Continental Army berwarna biru dengan permukaan buff. Warna warna yang tepat telah ditentukan untuk warna biru dan kolonial Delaware, tetapi yang terakhir sering disalahartikan sebagai kuning.
Tarikh di sepanjang bendera adalah ketika Delaware menjadi negara pertama yang mengesahkan Perlembagaan AS. Lambang itu, yang juga muncul di segel negara, telah disetujui pada tahun 1777. Ia menggabungkan simbol yang sesuai untuk akhir abad ke-18 — seorang askar, petani, hasil pertanian (sebutir gandum dan telinga jagung), seekor lembu , dan kapal. Reka bentuknya disempurnakan oleh moto negara, "Kebebasan dan kemerdekaan."
